Penelitian ini bertujuan untuk (1) Mengetahui kualitas pembelajaran seni kaligrafi (2) Mengkaji nilai-nilai pendidikan Islam dalam pembelajaran seni Kaligrafi (3) Mengidentifikasi faktor yang mendukung dan menghambat dalam pelaksanaan pembelajaran seni kaligrafi di Madrasah Mu’allimin Muhammadiyah Yogyakarta. Jenis penelitian ini adalah deskriptif dan dengan pendekatan kualitatif. Subjek penelitian ini adalah guru dan siswa kelas 2G berjumlah 29 orang. Teknik pengumpulan data adalah wawancara, observasi dan dokumentasi. Teknik analisa data menggunakan teori Miles dan Huberman yaitu pengumpulan data, klasifikasi data, reduksi data, triangulasi data dan menarik kesimpulan. Hasil penelitian menunjukan (1) Kualitas pembelajaran seni kaligrafi sudah baik. Hal ini dibuktikan dengan proses pembelajaran yang baik, media pembelajaran yang mendukung, metode yang sesuai, waktu yang sistematis, tugas yang cocok dan penilaian hasil belajar. (2) Nilai-nilai pendidikan Islam dalam seni kaligrafi diantaranya ketaqwaan dan keimanan, sabar, disiplin, kerja keras, jujur, percaya diri, berfikir logis, kritis, kreatif dan inovatif, mandiri dan ingin tahu, jiwa lembut, jiwa tenang dan jiwa harmoni, patuh pada peraturan, menghargai prestasi orang lain, santun dan keindahan (3) faktor pendukung yang meliputi buku panduan, media dan sarana pendukung. Faktor penghambat yang meliputi perlengkapan pembelajaran siswa, ruang display, ruang kurang kondusif.