Penelitian ini bertujuan untuk menguji dan memperoleh bukti empiris mengenai pengaruh modernisasi sistem administrasi perpajakan dari aspek modernisasi struktur organisasi, modernisasi prosedur organisasi, modernisasi strategi organisasi, modernisasi budaya organisasi dan motivasi membayar pajak terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi di Kantor Pelayanan Pajak Pratama Purworejo Jawa Tengah. Sampel dalam penelitian ini adalah Wajib Pajak Orang Pribadi yang terdaftar di Kantor Pelayanan Pajak Pratama Purworejo Jawa Tengah. Kuesioner disebarkan sebanyak 100 kuesioner untuk 100 Wajib Pajak Orang Pribadi. kuesioner yang dapat diolah sebanyak 96 kuesioner. Penelitian ini menggunakan metode convenience sampling. Metode yang digunakan dalam menganalisis data yaitu regresi berganda dengan menggunakan SPSS 23.00. Teknik analisis data menggunakan uji asumsi klasik: uji normalitas, uji multikolinieritas, dan uji heteroskedastisitas. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa: modernisasi struktur organisasi, modernisasi budaya organisasi dan motivasi membayar pajak berpengaruh positif terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi, sedangkan modernisasi prosedur organisasi dan modernisasi strategi organisasi tidak berpengaruh terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi