Usaha Mikro Kecil dan Menengah (UKM) memiliki peran yang strategis dalam Perekonomian Nasional. Untuk itu diperlukan kontribuasi berbagai pihak dalam upaya mendorong kinerja UKM. Penelitian ini bertujuan menganalisis pengaruh orientasi kewirausahaan terhadap kinerja UKM yang memperoleh pendampingan dan bantuan melalui program CSR. Secara lebih dalam peneliti ingin mengkaji apakah dinamika lingkungan dan akses modal memoderasi pengaruh orientasi kewirusahaan terhadap kinerja. Penelitian ini termasuk penelitian survei dengan pendekatan mixed methods. Target sampel dalam penelitian adalah 50 UMKM binaan Bank Indonesia dan PT Bank Rakyat Indonesia yang berlokasi di Daerah Istimewa Yogyakarta dan Jawa Tengah. Metode pengambilan sampel dilakukan dengan purposive sampling, dengan tahapan penelitian melakukan identifikasi UKM yang dilanjutkan dengan survei lapangan sebagai dasar penyusunan model kinerja dan konfigurasi profil UKM. Berdasar konfigurasi selanjutnya dilakukan kajian mendalam tentang program CSR yang efektif dan rekomendasi kepada pelaksana CSR. Analisis data dilakukan secara bertahap, dimulai dari analisis kuantitatif dengan menggunakan Warp PLS (Partial Least Square) yang dilanjutkan dengan analisis kuantitatif dengan coding system, untuk menguji hipotesis yang dirumuskan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa orientasi kewirausahaan tidak berpengaruh terhadap kinerja UMKM binaan Bank Indonesia dan PT Bank BRI. Dinamika lingkungan dan akses modal tidak berperan sebagai moderasi pengaruh orientasi kewirausahaan terhadap kinerja UMKM. Namun berdasar hasil analisis kualitatif, program pendampingan CSR diperlukan oleh UMKM dengan model yang perlu dievaluasi.