Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui faktor-faktor penghambat perkembangan unit usaha di Pondok Pesantren Asy Syifa’ Muhammadiyah Bantul Yogyakarta, serta untuk menjelaskan bagaimana faktor tersebut dapat menjadi penyebab penghambat perkembangan unit usaha di Pondok Pesantren Asyifa’. Jenis penelitian ini adalah penelitian kualitatif deskriptif. Data dalam penelitian ini dikumpulkan dengan metode observasi, dokumentasi, dan wawancara secara langsung terhadap responden yakni satu orang pimpinan Pondok Pesantren As-Syifa’, dua orang penanggung jawab unit usaha, serta lima orang santri yang terlibat dalam unit usaha. Hasil dari penelitian ini menunjukkan bahwa ada enam faktor yang menjadi penghambat perkembangan atau Business Stagnation unit usaha di Pondok Pesantren Asy Syifa, antara lain: ketidaktersediaan SDM, keterbatasan modal, sarana dan prasarana kurang memadai, monitoring atau sistem kontrol yang kurang maksimal, lokasi kurang strategis, minimnya dukungan dari pihak eksternal. Dari keenam faktor tersebut, ketidaktersediaan SDM menjadi faktor utama penyebab penghambat perkembangan unit usaha, hal ini karena adanya double job pada staf karyawan Pondok Pesantren Asyifa’.