Penelitian ini bertujuan untuk: (1) mendiskripsikan pelaksanaan program pendidikan kepemimpinan di Madrasah Mu”allimaat Muhammadiyah Yogakarta dengan pendekatan evaluasi program model CIPP; (2) menjelaskan faktor penyebab kendala dalam pelaksanaan program pendidikan kepemimpinan; (3) menjelaskan soslusi masalah dalam pelaksanaan program pendidikan kepemimpinan. Penelitian ini termasuk penelitian evaluasi dengan melihat efektivitas masingmasing faktor sesuai model CIPP (context, input, process,dan product). Subjek penelitian ini adalah unsur direktur, wakil direktur, kepala urusan, guru leadership, guru bimbingan dan konseling, pamong dan musyrifah asrama, dan siswi Madrasaha Mu’allimaat Muhammadiyah Yogyakarta. Pengumpulan data dilakukan dengan menggunakan wawancara, lembar observasi dan dekumentasi. Data dianalisis dengan menggunakan metode kualitatif deskriptik. Hasil analisis menunjukkan bahwa: (1) Pelaksanaan Program Pendidikan Kepemimpinan di Madrasah Mu’allimaat Muhammadiyah Yogyakarta termasuk cukup efektif ditinjau dari komponen konteks, input, proses, maupun produk. (2) Faktor-faktor kendala dalam pelaksanaan pendidikan kepemimpinan meliputi: (a)komponen lingkungan yang belum sepenuhnya mendukung pelaksanaan tata tertib, (b) ) komponen siswi yang belum seluruhnya berpartisifasi secara aktif dalam mengikuti program, (c) komponen guru/pembimbing yang belum optimal dalam pendampingan pembinaan, (d) komponen sarana prasarana yang masih perlu perbaikan dan belum mencukupi kebutuhan, (e) komponen proses yang masih kesulitan dalam pembagian waktu kegiatan, (d) komponen hasil yang belum maksimal pada tindak lanjut kegiatan. (3) Solusi masalah dalam pelaksanaan pendidikan kepemimpinan: (a) merealisasikan kampus terpadu, (b) keterlibatan partisifasi aktif siswi, (c) optimalisasi peran pendampingan pembinaan, (d) perbaikan dan pengadaan sarana prasarana, (e) perbaikan proses kegiatan yang terkoordinasi, (f) perbaikan tindak lanjut hasil program pendidikan kepemimpinan.