Penelitian ini dilakukan untuk mengetahui peran Dinas Pendidikan D.I.Yogyakarta dalam melakukan pengawasan terhadap penyelenggaraan dana Bantuan Operasional Sekolah khususnya di Kota Yogyakarta. Hal ini dikarenakan masih banyak pelanggaran atau penyimpangan yang terjadi dalam pelaksanaan penyelenggaraan program Bantuan Operasional Sekolah. Penelitian ini menggunakan analisis yang bersifat deskriptif yaitu memaparkan gamparan yang berhubungan dengan subyek dan obyek penelitian. Lokasi penelitian dilakukan di Dinas Pendidikan D.I.Yogyakarta, Dinas Pendidikan Kota Yogyakarta, SMAN 6 Yogyakarta, dan SMA Muhammdiyah 1 Yogyakarta. Berdasarkan hasil penelitian ini bahwasannya peran Dinas Pendididan D.I.Yogyakarta dalam melakukan pengawasan terhadap peyelenggaraan dana Bantuan Opersional di Kota Yogyakarta dilakukan sebelum pelaksanaan, saat pelaksanaan, dan penanganan atas laporan dari masyarakat. Bentuk pengawasan yang dilakukaan sebelum pelaksanaan dilakukan dengan cara sosialisasi, saat pelaksaan dengan cara monitoring, penanganan atas laporan dari masyarakat dengan cara menindaklanjut atas laporan pengaduan dari masyarakat. Pelaksanaan pengawasan Dinas Pendidikan D.I.Yogyakarta dilakukan terhadap seluruh jenjang pendidikan baik pendidikan menengah maupun pendidikan dasar walaupun adanya pelimpahan kewenangan kepada Dinas Pendidikan D.I.Yogyakarta untuk lebih mengurusi pelaksanaan program Bantuan Operasional Sekolah pada jenjang pendidikan menengah. Hambatan yang ditemukan dalam melakukan pengawasan terhadap penyelenggaraan program Bantuan Operasional Sekolah oleh Dinas Pendidikan D.I.Yogyakarta berasal dari faktor eksternal dan internal. Hambatan yang berasal dari faktor eksternal berasal dari masyarakat dan sekolah sedangkan faktor internal berasal dari waktu, sumber daya manusia, dan anggaran.