Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui: 1) bagaimana penerapan Muhadatsah bahasa Arab di Pondok Pesantren Asy-Syifa’ Muhammadiyah Bambanglipuro. 2) apa saja problematika yang dialami pada saat berlangsungnya Muhadatsah bahasa Arab di Pondok Pesantren Asy-Syifa’ Muhammadiyah Bambanglipuro. 3) bagaimana strategi yang dapat dilakukan guru dalam menghadapi problematika penerapan Muhadatsah bahasa Arab di Pondok Pesantren Asy-Syifa’ Muhammadiyah Bambanglipuro. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif deskriptif, jenis penelitian ini adalah lapangan (field research). Subyek yang peneliti ambil berjumlah 6 orang, 1 orang bagian bahasa, 1 orang ustadzah, 1 orang ustadz dan 3 orang santriwati. Tempat penelitian ini di Pondok Pesantren Asy-Syifa’ Muhammadiyah Bambanglipuro Bantul. Pengumpulan data dalam penelitian ini menggunakan observasi, wawancara dan dokumentasi. Analisis data menggunakan model Milles dan Hubberman yaitu melalui tiga tahap, reduksi data, display data dan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa problematika penerapan Muhadatsah bahasa Arab di Pondok Pesantren Asy-Syifa’ Muhammadiyah Bambanglipuro meliputi: 1) penerapan Muhadatsah bahasa Arab dengan metode ceramah, diskusi dan tanya jawab, yang menyampaikan materi adalah bagian bahasa. Muhadatsah dilaksanakan setelah sholat isya’ dan materi diambil dari buku daily conversation karangan ustadz LAC Pondok Modern Darussalam Gontor. Kosa kata diambil dari Kamus Al-Munawwir dan kamus Indonesia Arab yang disusun oleh Asad M. Alkalali. Evaluasi menggunakan tes tulis dan tes lisan, yang mana soal disusun oleh ustadzah bagian bahasa. 2) problematika yang ditemukan pada saat diterapkannya Muhadatsah adalah sebagai berikut; latar belakang santriwati yang berbeda serta motivasi dan minat santriwati yang masih rendah, minimnya tenaga pengajar yang berkompeten dalam bidang bahasa Arab, waktu pelaksanaan Muhadatsah yang singkat, metode penyampaian yang monoton, dan juga media pembelajaran yang perlu pembaharuan. 3) strategi guru dalam menghadapi problematika Muhadatsah bahasa Arab adalah memberikan motivasi yang lebih kepada santriwati dan membagi menjadi beberapa kelas sesuai kemampuan, memberikan pelatihan kepada tenaga pengajar, menambah waktu lagi, memperbaiki metode serta meningkatakan media.