Artikel ini mendiskusikan bagaimana pesantren yang berlokasi di daerah pedesaan mebiayai aktivitas-aktivitas dan melakukan programprogram sosial dengan merevitalisasi skema filantropi Islam. Dengan mengambil kasus di sebuah desa di Wilayah Kabupaten kulonrpogo Yogyakarta, dimana sebuah pesantren kecil milik Muhammadiyah berdiri sejak tahun 1930an, artikel ini menyatakan bahwa kemampuan pesantren dalam melibatkan masyarakat setempat di mana pesantren itu berada dalam kegiatan-kegiatan sosial keagamaan menjadi salah satu peneybab mengapa pesantren inimasih bisa bertahan hingga kini. Tidak seperti pesantren-pesantren lainnya, terutama yang berada di daerah perkotaan, pesantren darul ulum berfungsi sebagai sebuah lembaga pendidikan yag menyediakan kesempatan kepada para santri yang berasal dari kalangan tidak mampu, termasuk yatim piatu untuk mendapatkan akses pembelajaran. Artikel ini merumuskan dalam konteks seperti apakah sebuah pesantren kecil di pedesaan dapat menyelesaikan kendala finasialnya, bagaimana dukungan masayrakat dan tradisi memberi dapat, atau tidak dapat, menjadi penyangga aktivitas sosial dan keagamaan pesantren, dan tantangan seperti apakah yang dihadapi pesantren dalam meningkatkan kapsitas institutinya?