Boarding school adalah lembaga pendidikan di mana para siswa tidak hanya belajar, tetapi juga bertempat tinggal dan hidup menyatu di lembaga tersebut. MTs-MA Boarding School Yayasan Assunnah Cirebon adalah satu dari sekian Boarding School yang telah mendidik siswa-siswanya pada jenjang pendidikan MTs dengan 4 rombongan belajar dan MA dengan 3 rombongan belajar tiap tahun penerimaan siswa. Yayasan ini menanamkan pendidikan karakter sejak dini berdasarkan Al-Qur’an dan As-Sunnah menurut pemahaman Salafuṣṣâlih dengan menyebarkan dakwah Islamiyah melalui tashfiyah (pemurnian ajaran Islam) dan tarbiyah (pembinaan kesinambungan). Tujuan yang hendak dicapai dalam penelitan ini: (1) untuk mengetahui gambaran umum pendidikan karakter siswa, (2) untuk menganalisis kelekatan siswa-guru dan pengelola dalam pembentukan karakter siswa, (3) untuk menganalisis penyesuaian diri dalam pembentukan karakter siswa, (4) untuk menganalisis kebahagiaan diri dalam pembentukan karakter siswa di MTs-MA Boarding School Yayasan Assunnah Cirebon. Penelitian ini merupakan penelitian lapangan (field riseach) yang dirancang untuk mengetahui analisis kelekatan, penyesuaian diri, kebahagiaan diri dalam pembentukan karakter siswa. Rancangan penelitiannya menggunakan analisis kualitatif dengan pendekatan yang sifatnya multidisiplin. Informan dalam penelitian ini adalah dari Yayasan, Pengelola yang merupakan penentu kebijakan pendidikan, Komite Sekolah, Kepala Sekolah, Guru, dan beberapa siswa yang dianggap masuk kategori siswa berkarakter yang merupakan informan kunci dan juga dari kalangan wali siswa tertentu yang terkait dengan masalah yang diteliti, serta yang peduli terhadap pendidikan. Hasil penelitian ini bisa disimpulkan bahwa (1) Islamic Boarding School Assunnah Menyebarkan dakwah Islamiyah melalui taṣfiyah (pemurnian ajaran Islam) dan tarbiyah (pembinaan kesinambungan) dan mendidik generasi intelektual Muslim yang beraqidah lurus beribadah dengan benar dan berakhlak mulia dengan pemahaman Salafuṣṣâlih, (2) Pendidikan karakter yang dikembangkan berupa integrasi pendidikan karakter/akhlak dalam pembelajaran, penanaman uswah ḥasanah dengan menggunakan metode keteladanan, latihan dan pembiasaan, mendidik melalui ’ibrah, mendidik melalui mauiḍah, mendidik melalui kedisiplinan, mendidik melalui kemandirian, dan model at-targȋb wa at-tarhȋb, (3) Kelekatan siswa-guru, santri-ustadz/ustadzah, dan santri-pengurus memiliki peranan penting pada pembentukan akhlak siswa yang berupa secure Attachment, sehingga meraih berbagai prestasI dalam perkembangan karakter santri, (4) Penyesuaian diri santri dilandasi oleh internalisasi nilai yang cukup kuat dari pengurus, ustadz/ustadzah dan kakak tingkat di atasnya sehingga muncul kesadaran yang besar pula dalam diri santri untuk mematuhi aturan, disamping itu pula menggunakan pola asimilasi, artinya para calon santri sudah mendapatkan informasi lebih terdahulu, (5) Religiositas menjadi faktor dominan pada kesejahteraan sosial santri dengan berbagai kegiatan yang sifatnya adalah membangun religiositas santri, yaitu melakukan aktivitas gerak yang bermanfaat dan menyenangkan, mengkonsumsi makanan yang berimbang, berdoa dan berkomunikasi dengan Allah melalui rangkaian doa, sholat dan hifẓul Qur’an. Berbagai konsep dan teori dikembangkan di lembaga ini berupa teori buttom up, teori top down, teori kegiatan (flow), teori senang dan susah, dan teori perbandingan.