Penelitian ini bertujuan untuk: 1) Mengidentifikasi bagaimana kemampuan kepemimpinan pembelajaran kepala sekolah SMP Muhammadiyah di Kabupaten Bantul. 2) Mengetahui bagaimana penilaian guru terhadap kepemimpinan pembelajaran kepala sekolah SMP Muhammadiyah di Kabupaten Bantul. 3) Mengkaji apa saja faktor penghambat kepala sekolah dalam melakukan pembinaan karakter siswa SMP Muhammadiyah di Kabupaten Bantul. 4) Mengetahui apa saja strategi kepala sekolah untuk mengatasi hambatan dalam melakukan pembinaan karakter siswa SMP Muhammadiyah di Kabupaten Bantul. 5) Melihat sejauh mana keberhasilan yang dicapai sekolah dalam pelaksanaan pembinaan karakter siswa SMP Muhammadiyah di Kabupaten Bantul. Penelitian ini menggunakan pendekatan mixed methods model sequential explanatory. Dengan subyek 3 orang kepala sekolah, 30 guru, dan 90 siswa. Data dikumpulkan dengan menggunakan wawancara dan angket model skala likert. Data dianalisis secara kuantitatif deskriptif dan kategorisasi serta analisis kualilatif yaitu reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa: 1) Kemampuan kepemimpinan pembelajaran kepala sekolah dari ketiga sekolah yang diteliti secara keseluruhan dapat dikatakan tergolong tinggi. 2) Penilaian guru terhadap kemampuan kepemimpinan pembelajaran kepala sekolah secara keseluruhan tergolong sedang. 3) Pada pelaksanaan pembinaan karakter siswa di setiap masing-masing sekolah terdapat beberapa faktor penghambat di antaranya yaitu secara internal dan ekternal. 4) Strategi yang dilakukan oleh para kepala sekolah secara keseluruhan sudah baik. Hal ini dapat dilihat dari cara ketiga kepala sekolah tersebut menyesuaikan strategi dengan permasalahan yang muncul. 5) SMP Muhammadiyah Banguntapan, SMP Muhammadiyah Imogiri, dan SMP Unggulan Aisyiah telah berhasil melaksanakan pembinaan karakter siswa dengan ketercapaian yang baik yaitu pada kategori tinggi.