Perkembangan teknologi dan perubahan sosial masyarakat perlu menjadi perhatian tersendiri bagi pendakwah. Dakwah harus tetap berjalan bersama dengan kemajuan teknologi yang ada. Sebuah komunitas dakwah bernama Yuk Ngaji Jogja dengan tagline “hijrah tak pernah semenarik ini sebelumnya” menjadi salah satu sorotan anak muda (generasi milenial), ditambah dengan adanya fenomena hijrah yang terjadi di kalangan anak muda sekarang. Kajian pekanan yang dilaksanakan secara tatap muka semestinya sudah tidak relevan dengan generasi milenial yang dekat dengan dunia cyber, namun justru diminati dan dihadiri oleh anak muda. Oleh sebab itu, penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan strategi dakwah yang dilakukan komunitas Yuk Ngaji Jogja dalam pelaksanaan kajian pekanan yang masih dilakukan secara tatap muka di era milenial. Penelitian ini juga bertujuan untuk mengetahui faktor pendukung dan penghambat strategi dakwah kajian pekanan Yuk Ngaji tersebut. Jenis penelitian ini adalah penelitian lapangan menggunakan pendekatan kualitatif. Adapun teknik pengumpulan data dilakukan dengan observasi, wawancara dan dokumentasi. Hasil penelitian ini adalah bahwa strategi dakwah komunitas Yuk Ngaji di era milenial melalui kajian pekanan yaitu penyesuaian pemateri dengan tema dan peserta kajian, menentukan tema kajian yang menarik, menyesuaikan media dengan segmentasi kajian, menggunakan metode yang tepat dan mengadakan rapat evaluasi rutin. Adapun faktor pendukungnya adalah kedekatan generasi milenial dengan media sosial, tema kajian yang menarik dan lokasi yang strategi. Sedangkan faktor penghambatnya adalah jadwal perkuliahan dan kesibukan internal tim media.