Paska bergulirnya reformasi 1998, dengan adanya pemberlakuan sistem desentralisasi, maka daerah diberikan kewenangan penuh untuk mengurus rumah tangganya secara mandiri, termasuk dalam hal keuangan, di mana Pemerintah Daerah tidak lagi terus-terusan bergantung pada transfer dari Pemerintah Pusat melalui Dana Alokasi Umum (DAU) dan Dana Alokasi Khusus (DAK), serta perimbangan keuangan lainya yang diatur dalam Undang-Undang No 23 Tahun 2014 Tentang Pemerintah Daerah. Sebaliknya daerah dituntut untuk kreatif dalam meningkatkan Pendapatan Asli Daerah (PAD), melalui Pajak Daerah, Retribusi Daerah serta pendapatan lain-lain yang sah. Kabupaten Blitar sebagai daerah otonom, selama tahun 2015-2017 telah berhasil meningkatkan PAD hingga mencapai 216 miliar. Hal tersebut yang mendorong penulis untuk melakukan penelitian ini, guna mengetahui upaya-upaya Pemerintah Kabupaten Blitar dalam meningkatkan PAD, serta faktor-faktor yang mendukung dan menghambat Pemerintah Kabupaten Blitar dalam meningkatkan PAD nya. Metode penilitian yang digunakan adalah deskriptif kualitatif, dengan berpacu pada jenis penelitian hukum empiris yang mengkaji tentang ketentuan hukum positif dan kondisi faktual. Analisa dilakukan berdasarkan hasil penelitian yang diperoleh dari hasil studi pustka dan hasil wawancara. Hasil penelitian menunjukan bahwa, upaya Pemerintah Kabupaten Blitar dalam meningkatkan PAD nya melakukan beberapa hal seperti perbaikan sistem pengontrolan pajak (manual ke elektronik), optimalisasi sumber-sumber pendapatan yang sudah ada serta memperketat rentang waktu pembayaran pajak. Faktor yang mendukung berupa dukungan regulasi dan adanya kolaborasi lintas instansi, adapun faktor-faktor penghambat hanya secara teknis, seperti penyesuaian visi-misi Bupati, minimnya sumber daya manusia, minimnya saran transportasi pendukung, serta adanya kecendrungan masyarakat yang menghindar dari membayar pajak.