Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui perbandingan kepemimpinan kewirausahaan kepala sekolah SD Unggulan „Aisyiyah Bantul dan SDIT Alam Nurul Islam Yogyakarta, mengetahui keberhasilan dari kepememimpinan kewirausahaan, mengetahui kelemahan dari kepemimpinan kewirausahaan, dan strategi dalam mengatasi kelemahan kepemimpinan kewirausahaan. Metode penelitian yang digunakan dalam penyusunan penelitian ini yaitu kualitatif deksriptif dengan jenis penelitian lapangan. Informan pada penelitian ini meliputi kepala sekolah, guru, karyawan, dan peserta didik. Teknik pengumpulan data menggunakan observasi, wawancara, dokumentasi. Data dianalisis menggunakan metode reduksi data, penyajian data, dan menarik kesimpulan atau verifikasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa : 1) kepala sekolah SD Unggulan „Aisyiyah Bantul dan SDIT Alam Nurul Islam Yogyakarta sudah mampu mengimplementasikan kepemimpinan kewirausahaan dengan memenuhi delapan indikator yaitu : mampu menciptakan inovasi, bekerja keras untuk mencapai keberhasilan sekolah, memiliki motivasi yang kuat, memiliki naluri kewirausahaan, mampu mengeksploitasi peluang, internal locus of control (efikasi diri), pengambil risiko, dan kepemimpinan. 2) Kepala sekolah SD Unggulan „Aisyiyah Bantul dan kepala sekolah SDIT Alam Nurul Islam Yogyakarta berhasil menerapkan kepemimpinan kewirausahaan. 3) Kepala sekolah SD Unggulan „Aisyiyah Bantul dan kepala sekolah SDIT Alam Nurul Islam Yogyakarta dalam memimpin sekolah memiliki kelemahan. 4) Dalam mengatasi kelemahannya, kepala sekolah memiliki strateginya masing-masing.