Pajak merupakan sumber utama penerimaan negara, dimana pajak sangatlah penting untuk kehidupan bangsa. Indonesia merupakan salah satu negara berkembang yang sangat membutuhkan adanya pajak untuk nantinya mampu bersaing dengan negara-negara yang ada. Tujuan penelitian ini adalah untuk dapat mengetahui Pengawasan yang dilakukan oleh Kantor Pelayanan Pajak Pratama serta hambatan yang dirasakan tentang Pelaporan Wajib Pajak terhadap Self Assessment System. Metode penelitian ini menggunakan metode empiris. Sumber data terdiri dari data primer yaitu wawancara dan data sekunder yaitu berasal dari data primer, sekunder dan tersier. Metode pengumpulan data secara primer dan sekunder ini dilakukan melalui studi lapangan (wawancara) dan studi kepustakaan kepada pihak Kantor Pelayanan Pajak Pratama Yogyakarta, kemudian dianalisis secara kualitatif. Berdasarkan hasil penelitian yang diperoleh menunjukkan Pengawasan yang dilakukan oleh Kantor Pelayanan Pajak Pratama telah disesuaikan dengan Kebijakan Pemerintah Daerah, Peraturan-Peraturan Menteri Keuangan dan Pemerintah, adanya sistem pemungutan pajak yang dilakukan dengan Self Assessmen t System yang dimana wajib pajak mempunyai tanggung jawab untuk melakukan penyetoran, pembayaran dan penghitungan secara mandiri. Akan tetapi Pengawasan terhadap hal ini masih sangat kurang karena diakibatkan oleh beberapa faktor yaitu masih banyaknya Wajib Pajak yang tidak memahami terkait pelaporan pajak dan kurangnya pemahaman tentang pentingnya membayar pajak. Inilah yang membuat Wajib Pajak untuk melaksanakan kewajibannya