Salah satu pondok pesantren yang ada di Provinsi DIY adalah Madrasah Mu’allimin Muhammadiyah Yogyakarta. Pada tahun ajaran 2016/2017 pondok tersebut memiliki jumlah santri sebanyak 1.229. Dengan potensi santri yang banyak tersebut, selain memiliki dampak positif, juga menimbulkan dampak negatif berupa timbulnya berbagai permasalahan-permasalahan. Penelitian ini dilakukan untuk menggambarkan permasalahan-permasalahan penyesuaian diri yang dialami santri kelas 1 Madrasah Tsanawiyah, mendeskripsikan faktor-faktor yang mempengaruhi masalah penyesuaian diri santri, dan mendeskripsikan upaya Madrasah Mu’allimin Muhammadiyah Yogyakarta dalam mengatasi masalah penyesuaian diri santri. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif. Sedangkan data didapat dengan menggunakan metode observasi, wawancara, dan dokumentasi. Selanjutnya data yang sudah diperoleh dianalisis dengan menggunakan model Miles dan Huberman. Secara operasional teknik analisis tersebut dilakukan dengan reduksi data, penyajian data dan penarikan kesimpulan. Hasil dari penelitian ini yaitu santri baru Madrasah Mu’allimin Muhammadiyah Yogyakarta mengalami masalah penyesuaian diri dari awal masuk sampai sekitar dua bulan. Bentuk-bentuk dari masalah penyesuian diri yang dihadapi santri antara lain, norma sosial di Asrama, masalah belajar, bahasa untuk berkomunikasi, dan cara mengatur waktu dengan optimal. Permasalahan-permasalahan tersebut timbul dikarenakan terdapat faktor-faktor yang mempengaruhi. Faktor yang mempengaruhi penyesuian diri santri antaralain faktor internal dan faktor eksternal. Faktor internal yang mempengaruhi santri bisa menyesuaikan diri yaitu kemampuan komunikasi yang baik, kemandirian, motivasi yang kuat, serta kemampuan mengendalikan emosi. Sedangkan faktor eksternal yang mempengaruhi santri untuk bisa menyesuaikan dengan lingkungannya adalah teman, kegiatan di Asrama dan Madrasah, serta dukungan dari orang tua. Selain itu, diketahui bahwa penanganan permasalahan penyesuaian diri santri di Madasah Mu’allimin Muhammadiyah Yogyakarta dilakukan di dua tempat secara bertingkat. Pada tingkat awal, penanganan dilakukan di Asrama oleh para musyrif dan pamong. Sedangkan pada tahap selanjutnya penanganan dilakukan di Madrasah oleh guru bimbingan dan konseling (BK). Adapun apabila dilihat dari segi metode upaya penanganannya, yaitu dilakukan dengan layanan orientasi (pengenalan), layanan konseling perorangan, dan layanan bimbingan kelompok.